- Das eine mal gleich zu Beginn der Chronik, auf Folio 2r, wo der Autor dem Luzerner Rat seine Chronik übergibt.
- Das zweite Selbstbildnis findet sich auf Folio 174v. Diepold Schilling rettet das Leben des unschuldig zum Tode Verurteilten Jakob Kessler aus dem Schwarzwald.
- Ein weiteres Selbstbildnis findet sich auf Folio 171v. Es zeigt Diebold Schilling als Schreiber und Dolmetscher.
Folio 171v (346)
Diebold Schilling zeigt sich in grünem Gewand mit weissen Ellbogenschonern als Schreiber und Dolmetscher. Der prächtig gekleidete von hinten abgebildete Mailänder Unterhändler versucht ein Werbebündnis zwischen den Eidgenossen und Frankreich zu verhindern.
Auf der doppelseitigen Darstellung der Schlacht bei Grandson auf den Seiten 101-102 sticht ein Luzerner Kämpfer aus der Masse heraus. Er befindet sich im Vordergrund rechts an der Spitze der Gruppe und sticht gerade seinen Spiess in das Herz eines Gegners. Dieser Mann trägt keinen Helm, wie alle anderen, sondern einen roten Hut.
Diebold Schilling war nicht nur Chronist und Kaplan, er war auch rauflustig, impulsiv und eitel. Könnte es sein, dass sich Diepold Schilling durch den Mann im roten Hut selbst in Szene gesetzt hat?
